久留米中央教室からのごあいさつ
Their father never met a moral fight he wasn’t willing to pick.
解答には「彼らの父は道徳的な衝突があれば必ず議論を始めようとした」とあります。
なぜ「議論を始めようとした」という訳になるのでしょうか？
pick a moral fightの意味
Their father never met a moral fight he wasn’t willing to pick.
① まず、fightとhe の間に、目的格の関係代名詞（whichあるいはthat)が省略されています。
a moral fight (which) he wasn’t willing to pick.
この which の正体は、文末の pickの目的語である、a moral fight が変化したものですね。
② pick a fight は通常、
「ケンカを売る」とか「因縁をつける」くらいの意味です。
しかし、この英文では、moral fight とあります。
これは直訳すると「道徳的な戦い」ですから、文脈は不明ですが、「殴り合い」のケンカなどは、おそらくしないのでしょう。
そうであるなら、pick a moral fight は、当事者双方の道徳観が衝突して、「口で」ケンカをする、という意味にとらえましょう。
③ 以上をまとめると、
pick a moral fight は「道徳観の違い（衝突）が原因で「議論をする」（議論を戦わせる）」と解釈することになりますね。
he wasn’t willing to の意味
① be willing to ~ は
相手から求められれば、
「~することを いとわない」
「~することに 異存はない」
という表現です。
(1) be willing to do （be willing that 節も同じ）
例文）I am willing to let my wife have an alligator.
「妻がアリゲーターを飼うことに異存はない」
※ let ＋人 ＋ 原形動詞 （人に～することを許可する）
(2) 名詞の前にある willing
→（自ら）進んで、喜んで行う、という自発的な意味が出ます。
例）a willing helper 「進んで手助けをする人」
「ウィズダム英和辞典」より
② そうであるならば、
その否定形の
be not willing to ~ は、
「~することを いやがる」
「~することに 異存がある」
という意味になります。
③ というわけで、
he wasn’t willing to ~ を
「彼は~することをいやがった」、
すなわち、「彼は~することを避けた」と解釈しましょう。
a moral fight he wasn’t willing to pick の意味
a moral fight he wasn’t willing to pick
以上の説明をふまえると、
この部分の直訳は、
「彼が議論（＝口でのケンカ）を（嫌がって）避けた 道徳的衝突」
ということになります。
この英文を全訳してみた！
Their father never met a moral fight he wasn’t willing to pick.
（直訳）
彼らの父親は、彼が議論を避けた道徳的衝突に、決して出会わなかった。
この直訳の意味を考えると、
「彼らの父親は、どんな道徳的衝突に出会っても、決して議論することを避けなかった」
ということになりますね。これを意訳して表現したものが、あなたが質問の中で示してくれた以下の和訳なのです。
「彼らの父は道徳的な衝突があれば必ず議論を始めようとした」
確かに、議論を「始めようとした」はわかりにくいでしょうね。これはとても、こなれた「和訳」ですが、むしろ「翻訳」に近くなっているような気がします。
もし私であれば、以下のような感じにすると思います。
「彼らの父親は、道徳的な衝突に出くわした場合、決して議論をいとわなかった（避けなかった）」
厭（いと）わない
：嫌がらない,避けない（「厭う」を否定した形）
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